Tầm quan trọng Konstantin trong lịch sử chính trị bắt đầu khi anh trai của ông, Sa hoàng Aleksandr, cho ông tham gia Quốc hội Ba Lan và bổ nhiệm ông làm phó vương (tuy nhiên ông không phải là "phó vương chính thức" mà là namestnik của Vương quốc Ba Lan), với nhiệm vụ quân sự hóa và rèn luyện kỷ luật cho Ba Lan. Trong Quốc hội Ba Lan do Aleksandr tạo ra, ông đã nhận được chức vụ chỉ huy của các lực lượng của vương quốc; sau đó năm 1819 được bổ nhiệm làm chỉ huy của quân đội Lithuania và của các tỉnh của Nga thuộc Thịnh vượng chung Ba Lan-Litva (được gọi là Tây Krai).

Chính sách của Aleksandr được tự do theo các tiêu chuẩn phục hồi châu Âu; Những người Chủ nghĩa tự do cổ điển đã đưa ra các quyền tự do giáo dục, học bổng và phát triển kinh tế, nhưng những khiếm khuyết chính trong quyền tự chủ của Ba Lan như thiếu kiểm soát ngân sách, quân sự và thương mại khiến họ khao khát quyền lực nhiều hơn.[4][5] Phe Kalisz đối lập, đứng đầu là anh em Bonawentura và Wincenty Niemojowski, đã thúc đẩy cải cách bao gồm cả quyền tự chủ đối với hệ thống tư pháp; Aleksandr, gọi hành động của họ là "lạm dụng" quyền tự do, đã đình chỉ quốc hội Ba Lan (Sejm) trong năm năm, và ủy quyền cho Konstantin duy trì trật tự trong vương quốc bằng bất kỳ cách nào cần thiết.[6]

Trong tình cảnh bất ổn này, Konstantin cố gắng thực thi nhiệm vụ của anh trai mình để bịt miệng những người bất đồng chính kiến. Ông tăng cường lực lượng cảnh sát bí mật (Ochrana) và đàn áp các phong trào yêu nước Ba Lan đã dẫn đến sự bất bình lớn trong dân chúng đối với ông. Konstantin cũng đã quấy nhiễu phe tự do cổ điển, thay thế người Ba Lan với người Nga trên các vị trí quan trọng trong chính quyền địa phương và quân đội, ông thường sỉ nhục và tấn công cấp dưới của mình, dẫn đến xung đột trong đội ngũ sĩ quan. Các Thượng nghị sĩ, cho đến lúc đó hầu hết được thống trị bởi những người ủng hộ liên minh cá nhân với Nga, coi hành động mà cá nhân ông cảm thấy tự hào là bất tuân theo hiến pháp.[7] Tuy nhiên, Konstantin là một người ủng hộ nhiệt thành của các nhạc sĩ Ba Lan, như Maria Agata Szymanowska và Frédéric Chopin.

Sau 19 năm ly thân, cuộc hôn nhân của Konstantin và Juliane chính thức bị hủy bỏ vào ngày 20 tháng 3 năm 1820. Hai tháng sau, vào ngày 27 tháng 5, Konstantin kết hôn với Nữ bá tước Ba Lan Joanna Grudzińska, người được phong danh hiệu Công chúa Serenity của Lowicz. Qua việc làm này, ông từ bỏ bất kỳ yêu sách nào về kế vị Nga, mọi việc chính thức hoàn tất vào năm 1822. Sau khi kết hôn, ông ngày càng trở nên gắn bó với quê hương mới của mình là Ba Lan.[8]